O sorteio da Taça de Portugal foi muito dócil para os três grandes do futebol português. O Sporting tem, mesmo, pela frente um dos três clubes dos distritais que estava neste sorteio, no caso o Olivais e Moscavide. Benfica e FC Porto vão enfrentar clubes do Campeonato de Portugal, respetivamente o Lusitânia dos Açores e o Vilar de Perdizes.
Recorde-se que estava estipulado que neste sorteio os clubes da Liga principal jogassem na condição de visitantes. Os 32 encontros vão disputar-se de 20 a 22 de outubro.
Jogos 32 avos de final
Vila Meã-E. Amadora
Felgueiras-Arouca
SC Covilhã-Portimonense
Olivais e Moscavide-Sporting
Lusitânia-Benfica
Atlético-Vizela
Oliveirense-Boavista
10102014-Famalicão
Rebordosa-SC Braga
Paredes-Moreirense
Lank Vilaverdense-Farense
Vilar de Perdizes-FC Porto
Moncarapachense-Vitória SC
Sintrense-Estoril
Rabo Peixe-Casa Pia
Canelas-Chaves
Torreense-Rio Ave
Belenenses-Gil Vicente
Tondela-1.º Dezembro
Académico Viseu-U. Leiria
Amarante-Académica
Santa Clara-Vianense
Dumiense-AVS
Nacional-Mirandela
At. Malveira-Marco
Pêro Pinheiro-Serpa
Mafra-Feirense
Elvas-Tirsense
Marítimo-Mortágua
Leixões-Vitória FC
Montalegre-Pevidém
Penafiel-Santa Maria